Configurei meu redmine para enviar as notificações via e-mail utilizando o google app porém não estava funcionando e a mensagem de erro era essa:

Must issue a STARTTLS command first

O problema estava sendo gerado devido a uma configuração faltante no arquivo de config/email.yml

Segue abaixo a configuração que funcionou:

production:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
    enable_starttls_auto: true
    tls: true
    address: "smtp.gmail.com"
    port: 587
    domain: "smtp.gmail.com"
    authentication: :plain
    user_name: "meuemai@gmail.com"
    password: "senha"

Sem o enable_starttls_auto: true o rail não start o serviço de altenticação via TLS que é um pré-requisito para utilização do google app.

Algumas dicas importantes:

1. Se você esta rodando o redmine sobre o passenger para reiniciar o redmine basta reiniciar o apache ou criar um arquivo chamado restart.txt dentro da pasta tmp da sua aplicação
2. A configuração da porta deve ser SEM aspas
3. A configuração da senha deve ser SEM aspas